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《三国演义》中有一个关于成语“无可奈何”的故事。这个故事发生在三国时期，曹操挟天子以令诸侯，势力强大，而刘备、孙权等势力则相对较弱。
故事的主人公是曹操手下的谋士程昱。程昱足智多谋，为曹操立下了赫赫战功。有一天，程昱在街上看到一个名叫祢衡的人，正在卖弄自己的才学，引起了很多人的围观。祢衡口才极佳，引经据典，让在场的观众都为之折服。
程昱见状，心中暗自不悦，认为祢衡不过是个夸夸其谈之徒，并无真才实学。于是，他决定设计一个难题，让祢衡在众人面前出丑。程昱对祢衡说：“久闻先生才学过人，我这里有一个成语，请先生解释其含义。”祢衡欣然答应。
程昱给出的成语是“无可奈何”，他对祢衡说：“请先生用这个成语造一个句子。”祢衡略加思索，回答道：“曹操势力强大，汉室衰微，如今皇上年幼，我等忠臣无法阻止曹操篡位的野心，真是无可奈何。”
程昱听后，对祢衡的回答非常满意，这个回答不仅解释了成语的含义，还表达了对曹操专权的忧虑。在场的人们也为祢衡的机智回答鼓掌叫好。而程昱也因为这次与祢衡的较量，对祢衡刮目相看，感叹道：“真乃贤才也！”
这个故事传开后，成语“无可奈何”便成为表示对某种局面无法改变、无法挽回的感叹。

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